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Nato il 14 agosto 1865 a Venezia, Guido Castelnuovo era figlio di Enrico Castelnuovo noto romanziere e sostenitore dell'unità italiana e di Emma Levi. La famiglia abitava in calle Minio, vicino campo S.Felice a poche centinaia di metri dalla sede del ginnasio-liceo Foscarini.
Studente del Foscarini almeno dal 1876 quando risulta aver superato l'esame di promozione alla terza ginnasio, otteneva risultati positivi in tutte le materie, ma soprattutto in matematica; suo insegnante di questa materia era Aureliano Faifofer che ebbe certamente un ruolo importante nell'accendere il suo interesse per la geometria, tanto che in terza liceo lo studente Guido Castelnuovo aiutò Faifofer nella revisione di esercizi e problemi del suo manuale di geometria; dopo la licenza liceale conseguita a soli 17 anni nel 1882 (vedi foto di classe di quell'anno) si iscrisse alla facoltà di matematica dell'Università di Padova, dove ebbe come insegnante di geometria Giuseppe Veronese.
Conseguita la laurea nel 1886, su consiglio del Veronese si spostò per un anno a Roma dove insegnava geometria Luigi Antonio Cremona; poi su invito di Corrado Segre ottenne il posto di assistente all'Università di Torino. Nel 1891 fu richiamato a Roma a ricoprire la cattedra di Geometria analitica e proiettiva. E a Roma rimase per tutto il resto della sua vita.
Castelnuovo si occupò soprattutto della classificazione delle superfici algebriche, in collaborazione con Federico Enriques. Il suo nome è ricordato per il teorema di Kronecker-Castelnuovo, un teorema relativo alle superfici algebriche irriducibili, che era stato enunciato ma non pubblicato da Kronecker e che Castelnuovo riuscì a dimostrare.
Nel 1906 abbandonò gli studi di geometria e prese a occuparsi degli aspetti applicativi della matematica e in particolar modo del calcolo delle probabilità e della statistica; nel 1919 pubblicò il suo manuale di Calcolo delle probabilità divenuto subito un classico per la chiarezza espositiva.
Dal 1906 prese a interessarsi anche di didattica della matematica, nel 1911 fu eletto presidente della Mathesis, incarico che mantenne fino al 1914, e come tale ebbe un ruolo importante nella riforma Credaro del 1911; questa riforma, tra le altre cose, sdoppiava il liceo in due indirizzi, liceo classico e liceo moderno. Fu proprio Castelnuovo a proporre per la prima volta l'insegnamento dell'analisi nel liceo moderno, come lui stesso ricorda con queste parole:
Ma se si vuole che l'allievo delle scuole medie senta di questa matematica moderna il soffio ispiratore ed intravveda la grandezza dell'edifizio, occorre parlargli del concetto di funzione ed indicargli sia pure sommariamente, le due operazioni che costituiscono il fondamento del Calcolo infinitesimale.(*)
Dopo la guerra nel 1923 fece parte della commissione dell'Accademia dei Lincei e preparò una relazione molto critica sul progetto di riforma della scuola di Giovanni Gentile, progetto che ridimensionava il ruolo della matematica e delle scienze a favore degli studi umanistici. Castelnuovo era particolarmente critico del peso eccessivo dato al latino e all'esame di stato conclusivo. Le sue obiezioni furono però ignorate e la riforma Gentile entrò in vigore alla fine del 1923.
Raggiunta la pensione nel 1935, Castelnuovo dovette subire l'ondata antisemita che dalla Germania era passata in Italia; le leggi razziali del 1938 lo esclusero da tutti i pubblici uffici. Chiese inutilmente per sé la discriminazione che la legge prevedeva per gli ebrei illustri che avevano onorato l'Italia. Dopo il 1938 organizzò un'Università clandestina per gli studenti ebrei e perseguitati per motivi politici. Rimase a Roma anche durante l'occupazione nazista del 1943-44, nascosto sotto falso nome presso amici.
Nel 1944 dopo la liberazione di Roma fu nominato commissario straordinario del Consiglio Nazionale delle Ricerche e quindi presidente dell'Accademia dei Lincei. Propose una riforma della scuola media inferiore che rimase sulla carta e che in qualche modo precorreva la riforma degli anni Sessanta.
Il 5 giugno 1949 il Presidente Einaudi lo nominò senatore a vita insieme ad Arturo Toscanini, i primi due senatori a vita della Repubblica Italiana. A tutt'oggi Castelnuovo è l'unico matematico ad aver ricevuto questo onore.
Morì a Roma il 27 aprile 1952.
Al suo nome è intitolato il dipartimento di matematica dell'Università "La sapienza" di Roma.
Sua figlia Emma Castelnuovo raccolse la sua eredità continuando e sviluppando le sue ricerche per la didattica della matematica e in particolare della geometria nella scuola media inferiore.